萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到...
阿尔（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）和艾莫根（朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰）是一对年轻的恋人，他们志趣相投心性相似，是旁人眼中天造地设的一对佳偶，就连他们自己也坚信，他们就是彼此命中注定的那一个人。
在车水马龙的繁华大都市伦敦，有很多人像阿尔和艾莫根一样处于一段稳定的关系之中，但有另一些人，他们流连于灯红酒绿的欢场内，徘徊在个性迥异的伴侣间，享受...